Архивные документы свидетельствуют, что на землях нынешнего Захаровского района издревле селились славяне-земледельцы. Их привлекало, прежде всего, то обстоятельство, что данные земли были удобны для пахоты. В память о наших далеких предках до сих пор сохранились курганы, расположенные близ села Осово.
Географический характер захаровских мест с их полыми холмами, лесостепным ландшафтом и неглубокими речушками способствовал тому, что ордынцы, ногайцы и крымчаки избрали эти места в качестве основных для набегов на Русь. На пути врага вставали русские заставы. До сего времени сохранились валы древней крепости у села Жокино, где по преданиям велись кровопролитные сражения с войсками татаро-монгольской орды.
В Летописи Захаровской церкви записано, что в 1654 году из села Захаровки выселился Воронин Михаил с семьей, а с ним его племянники — всего 8 дворов. Их новое место жительства получило название Захаровские Вороньи выселки. С 1845 года Захаровские Вороньи выселки стали селом. В 1929 году, при организации района, они были переименованы в село Захарово, а затем село стали называть просто Захарово.
На землях нынешнего Захаровского района нашли свою гибель в 1812 году передовые отряды наполеоновской армии – это была крайняя восточная точка нашествия Бонапарта.
Отсюда в не столь давнем прошлом, в 1941 году, началось и изгнание немецких войск, которые ненадолго оккупировали село Захарово, стремясь окружить Москву. Как известно, знаменитая битва за столицу, стала предшественницей Великой Победы.
Вплоть до конца 20-х годов XXвека территория района имела волостное административное деление. В ее состав входили волости трех уездов Рязанской губернии – Михайловского, Рязанского и Пронского. В 1929 году на территории РСФСР были образованы административные округа, а в них – районы. В Рязанском округе было создано 27 районов, в том числе и Захаровский.
В те же 20-е годы в районе проводилась большая работа по созданию колхозов. Первые из них появились в с. Захарово – “Красный пахарь”, в с. Федоровское – “Красная победа”, в с. Жокино – “Красное знамя”. В 1930-1931 годах колхозы были созданы во всех селах. Из промышленных и торговых заведений и предприятий в селе Захарово были созданы три чайных и столько же молочных лавок, три ветряные мельницы, постоялый двор, кузница и церковный кирпичный завод.
Во многих захаровских селениях занимались рукоделием для домашнего обихода. Плахинская вышивка по полотну получала высокие награды на международных выставках.
Захаровская земля богата памятниками воинской славы, археологии, архитектуры, памятными местами, связанными с жизнью и деятельностью знаменитых земляков.
Широко известен, в частности, уроженец с. Плахино Захаровского района, композитор, основатель дважды Краснознаменного ансамбля песни и пляски Советской Армии, автор музыки гимна России, Советского Союза и героико-патриотической песни «Священная война», народный артист СССР Александр Васильевич Александров.